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刚刚出狱的Alex（阿伦•瑞克曼 饰）本想独自一人到加拿大去，随后他在餐厅里遇到了少女Vivienne（艾蜜莉•汉普雪儿 饰），她想坐Alex的顺风车回到母亲居住的小镇。性格活泼的Vivienne跟Alex形成了鲜明对比，两人一路上也有说有笑，怎料途中他们的车被一辆卡车撞上，Vivienne当场死亡。
十分内疚的Alex带着Vivienne准备要送给母亲的礼物来到了小镇，他发现Vivienne的母亲Linda（西格妮•韦弗 饰）行为古怪，原来她患有自闭症。接下来的日子里，Alex留在了Linda的家中，帮忙Linda料理生活上的事与安排Vivienne的葬礼。
此间，邻居Maggie（凯瑞-安•莫斯 饰）对Alex产生了好感，更从当地警察的口中得知了Alex的背景。另一方面，Alex在与Linda的相处中，对自己的过去渐渐释怀。
肯雅（桑娜·莱瑟 Sanaa Lathan 饰）是公司里的核心员工，在不久的将来将会成为公司合伙人，然而，就在她的事业蒸蒸日上一马平川的同时，肯雅的感情生活却是一片空白。孤独和寂寞之中，肯雅决定主动出击改变现状。
肯雅和名为布莱恩（西蒙·贝克 Simon Baker 饰）的男子来了一场浪漫的约会，可约会的过程却并不如肯雅想象的那样美好。不仅如此，布莱恩是一个彻头彻尾的白人，肤色的差异无时不刻都在困扰着肯雅。就在肯雅和布莱恩的感情渐渐走上正轨时，马克（布莱尔·安德伍德 Blair Underwood 饰）出现在了肯雅的身边。无论是个性还是兴趣，马克都和肯雅十分合拍，这让肯雅陷入了难以抉择的境地之中。
贾克斯（布莱特妮•墨菲 饰）住在伦敦，是英国时尚杂志《VOGUE》的小助理，周围聚集着一堆时尚界、艺术界的朋友。她和最亲密的同性恋友人彼得(马修•瑞斯 饰)住在一起，和前男友詹姆斯分手后保持着肉体关系，她生活中最大的乐趣就是给自己的朋友当媒人，帮助他们处理感情上的各种问题。
一天，贾克斯认识了才华横溢、帅气性感的杂志新摄影师助理保罗（圣地亚哥•卡布瑞 饰），她想当然地要把保罗和彼得撮合在一起，展开了她的行动。
不过这个无厘头的丘比特似乎太忙于撮合别人的感情，而没有时间认真审视自己的情感。
